π-System-Dimere als funktionale Einheiten für die organische Photovoltaik — Über das Verhalten von TIPS-ethinyl-substituierten Acenen und Acenophanen in dichlormethan- und tetrahydrofuranbasierten Elektrolyten

Abstract

Als Modellsysteme für die Entwicklung neuer Materialien für die organische Elektronik können anti-Acenophanderivate hilfreich sein. Sie ermöglichen die Untersuchung der Interaktion der beiden Aceneinheiten im Hinblick auf den Ladungstransport in elektronischen Bauteilen. Speziell für die organische Photovoltaik sind solche Systeme außerdem unter dem Gesichtspunkt der Singlet Fission von Interesse. In der vorliegenden Arbeit werden die Ergebnisse der Untersuchung solcher Systeme mit den Methoden der Molekularen Elektrochemie vorgestellt. Neben Stabilität und Folgereaktionen der einzelnen Redoxstufen liegt dabei das Augenmerk auch auf der Quantifizierung der intramolekularen Wechselwirkungen. Die Resultate sind nicht zuletzt aufgrund einer starken Abhängigkeit vom verwendeten Elektrolyten komplex. In der Arbeit wird deshalb zunächst das elektrochemische Verhalten der entsprechenden Acensysteme dargelegt und mit Hilfe dieser Resultate dann Aussagen über die Acenophane getroffen. Speziell für die Oxidation des TIPS-ethinyl-Pentacens wird ein Folgeprodukt charakterisiert und der Bildungsmechanismus aufgeklärt.